עטאָניטאַט און זיין פֿאַרבונדענע אָפּיאָיד אַגאָניסט בענזימידאַזאָל זענען דיסקאַווערד אין די שפּעט 1950 ס דורך אַ קאָלעקטיוו פון שווייצער ריסערטשערז ארבעטן אין די פאַרמאַסוטיקאַל פירמע סיבאַ (איצט נאָוואַרטיס).איינער פון די ערשטע קאַמפּאַונדז געלערנט דורך די שווייצער מאַנשאַפֿט איז געווען 1-(ביתא-דיעטהילאַמינאָעטהיל) -2-בענזיל בענזימידאַזאָלע, וואָס איז געפונען צו האָבן 10% פון מאָרפין ס אַנאַלדזשיסיק טעטיקייט אין ראָודאַנט ביאָאַסאַמאַטרי.דער דערגייונג ינקעראַדזשד די מאַנשאַפֿט צו אָנהייבן אַ פולשטענדיק סיסטעמאַטיש לערנען פון 2-benzyl benzimidazole און צו פאַרלייגן די סטראַקטשעראַל-אַקטיוויטעט שייכות פֿאַר די נייַע משפּחה פון פּיינקילערז.צוויי אַלגעמיינע סינטעז מעטהאָדס זענען דעוועלאָפּעד צו צוגרייטן די קאַמפּאַונדז.

דער ערשטער אופֿן ינוואַלווז די קאַנדאַנסיישאַן פון אָ-פענילענעדיאַמינע מיט פענילאַסעטאָניטרילע צו פאָרעם 2-בענזילבענזימידאַזאָלע.די בענזימידאַזאָל איז דעמאָלט אַלקילאַטעד מיט די געבעטן 1-טשלאָר-2-דיאַלקיל אַמינאָעטהאַנע צו פאָרעם די לעצט פּראָדוקט.דעם באַזונדער אופֿן איז מערסט נוציק פֿאַר פּריפּערינג בענזימידאַזאָל אָן סאַבסטיטואַנץ אויף די בענזין רינג

די מערסט גענעראַל סינטעז [4] דעוועלאָפּעד דורך די שווייצער מאַנשאַפֿט ערשטער ינוואַלווז די אַלקילאַטיאָן פון 2,4-דיניטראָטשלאָראָבענזענע מיט 1-אַמינאָ-2-דיעטהילאַמינאָעטהאַן צו פאָרעם N-(β-דיעטהילאַמינאָעטהיל)-2,4-דיניטראָאַנילינע [aka: N' - (2,4-דיניטראָפעניל)-ען, ן-דיעטהיל-עטיין-1,2-דיאַמין].די 2-ניטראָ סאַבסטיטואַנץ אויף 2,4-דיניטראָאַנילינע קאַמפּאַונדז זענען דעמאָלט סאַלעקטיוולי רידוסט צו קאָראַספּאַנדינג ערשטיק אַמינעס דורך ניצן אַמאָוניאַם סולפידע ווי רידוסינג אַגענט.אַמאָוניאַם סאַלפייד קענען פאָרעם הידראָגען סולפידע גאַז אין סיטו דורך אַדינג אַ קאַנסאַנטרייטאַד אַמאָוניאַם כיידראַקסייד לייזונג און סאַטשערייטינג עס מיט די לייזונג.אַ ינטערמידייט געשאפן דורך די סעלעקטיוו רעדוקציע פון ​​2-ניטראָ-סאַבסטיטשואַנט 2-(β-דיעטהילאַמינאָעטהיל אַמינאָעטהיל) -5-ניטראָאַנילינע, וואָס דעמאָלט ריאַקץ מיט די ימינאָעטהיל יטער הידראָטשלאָרידע פון ​​4-עטהאָקסי פענילאַסעטאָניטרילע (אַקאַ: פּ-עטהאָקסי בענזיל סייאַנייד).ימנאָעטהער, 2-(4-עטהאָקסי פעניל) -אַסעטילימינואַטע עטאַל עסטער הידראָטשלאָרידע, איז צוגעגרייט ווי אַ גאַז דורך דיסאַלושאַן פון 4-סאַבסטאַטוטאַד בענזיל סייאַנייד אין אַ געמיש פון אַנהידראָוס עטאַנאָל און טשלאָראָפאָרם, און סאַטשערייטינג די לייזונג מיט אַנהידראָוס הידראָגען קלאָרייד.דער אָפּרוף צווישן 2-(ביתא-דיאַלקיל אַמינאָאַלקיל אַמינע) -5-ניטראָאַנילינע און די הידראָטשלאָרידע פון ​​ימינאָעטהיל יטער רעזולטאטן אין די פאָרמירונג פון עטאָניטראַזין.דער פּראָצעדור איז דער הויפּט פּאַסיק פֿאַר דער צוגרייטונג פון 4-, 5-, 6- און 7-ניטראָבענזימידאַזאָל.די סעלעקציע פון ​​אָלטערד סאַבסטאַטוטאַד ימינאָעטערס פון פענילאַסעטיק זויער קענען צושטעלן קאַמפּאַונדז מיט קייפל סאַבסטאַטואַנץ אין די בענזין 2 פּלאַץ

פילע אַנאַלאָגועס זענען באקאנט, דער בלויז אנדערע נאָוטאַבאַל קאַמפּאַונד דערייווד פון דער אָריגינעל לערנען אין די 1950 ס איז קלאָניטאַסעטאָנע, וואָס איז פיל וויקער ווי עטאָניססיני (וועגן 3 מאל מאָרפין).מער לעצטנס, זינט דעם סוף פון 2018, אַ נומער פון דיזיינער אַנאַלאָגועס האָבן סטאַרטעד צו דערשייַנען אויף די ומלעגאַל מאַרק אַרום די וועלט, מיט די מערסט באַוווסט קאַמפּאַונדז זענען מעטראָנידאַזאָלע, יסאָנידאַזאָלע און עטאַזינע, אָבער אנדערע פאָרזעצן צו דערשייַנען.